点击化学 ,如何用最简单的试剂叠氮化修饰后用于Click Reaction?

news2024/11/27 13:16:27

        “点击化学”这一术语由斯克里普斯研究所的K. B. Sharpless 于2001年首次提出,这是一类涉及碳-杂原子间 化学键形成的反应,该类反应具有收率高,选择性好的特 点。词条“点击”意为将分子片段拼接起来就像将安全带扣 环的两部分扣起来一样简单。优点是:

        1. 目标产物的化学产率非常高

        2. 是简单易得的结构片段的结合

        3. 几乎没有副产物生成

        4. 产品分离过程简单,无需采用色谱法进行分离

        5. 反应可以在水和有机溶剂中进行


        反应机理 点击反应

        介绍一款明星叠氮化试剂产品

        叠氮化试剂: 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐 Cas: 1266134-54-6

        有机叠氮化合物可以通过简单的方式合成,如通过叠氮化钠和卤代烷基化合物反应,或者三氟甲磺酰叠氮 化物和伯胺反应等,然而,这些叠氮化物的来源具有潜 在的高爆炸性,因此较难操作。由Kitamura等人研发出 的2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐是一种晶体状重氮基转移试剂,其热稳定性高,且不易爆炸,在撞击感度和摩擦感度试验中测试结果均为负值,确保安全性。叠氮化修饰反应的基本原理如下:


楚肽生物科研部提供

        2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐

        CAS No:1266134-54-6

        英文名称:2-Azido-1,3-diMethyliMidazoliniuM Hexafluorophosphate

        分子量: 285.1305802

有兴趣可以进一步参考文献:

  1. M. Kitamura, M. Yano, N. Tashiro, S. Miyagawa, M. Sando, T. Okauchi, Eur. J. Org. Chem. 2011, 458.
  2. M. Ochiai, T. Ito, Y. Takaoka, Y. Masaki, M. Kunishima, S. Tani, Y. Nagao, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 118; 落合正仁, TCIメール, 1999, number 104, 2

上海楚肽生物科技有限公司提供各种点击反应,合成各种环肽及其衍生物。

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