一、环境信息
说明：当前环境openssh版本为9.0p1，是从7.4p1版本直接升级上来的，先需要将9.0p1版本升级至9.3p1版本。如下所示，则为源ssh和目标ssh的信息。
| - | 操作系统 | openssh版本 | openssh安装目录 | openssh安装方式 | openssl版本 | openssl安装目录 | openssl安装方式 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 源 | Centos7.6.1810 | 9.0p1 | /usr/local/openssh_9 | 编译安装 | 1.1.1 | /usr/local/openssl | 编译安装 |
| 目标 | Centos7.6.1810 | 9.3p1 | /usr/local/openssh-9.3p1 | 编译安装 | 3.1.0 | /usr/local/openssl-3.1.0 | 编译安装 |
注意：升级后由于加密算法的区别，低版本的SSH工具可能无法连接，建议改用Xshell7或SecureCRT9.0以上版本。
二、注意事项
1、 检查防火墙或selinux是否关闭。
2、 新前一定要多开1个或1个以上ssh终端，一旦更新失败当前shell终端是无法操作的，也就无法进行版本回退。
3、 升级前一定要对ssh进行备份，避免更新失败时能回滚。
4、升级前一定要提前在测试环境验证，运行一段时间，确认没有问题才可在生产环境进行更新操作。
5、对于生产环境主机数量比较多时，建议先在1台或几台服务器上更新，运行一段时间，确认没有问题再执行批量更新操作。
总结：对于以上需要注意的内容，建议大家务必重视，小心谨慎总没错的。
三、升级步骤
3.1、准备工作
1、安装依赖
yum install -y gcc gcc-c++ perl perl-IPC-Cmd pam pam-devel
2、下载tar包并解压
cd /usr/local/src
wget https://www.openssl.org/source/openssl-3.1.0.tar.gz --no-check-certificate
wget https://cdn.openbsd.org/pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/openssh-9.3p1.tar.gz
wget http://www.zlib.net/zlib-1.2.13.tar.gz
tar axf openssh-9.3p1.tar.gz && tar axf openssl-3.1.0.tar.gz && tar axf zlib-1.2.13.tar.gz
3.2、备份文件
1、备份openssl
说明：由于之前的openssl是编译安装的，且/usr/bin/openssl文件和/usr/include/openssl目录均是软连接，所以不用备份，后期如果需要回退版本，则可以重新添加软连接即可。
如下图所示：
2、备份openssh
mv /etc/ssh /etc/ssh_bak
mkdir /usr/bin/bak
\cp -arpf /usr/bin/{cp,sftp,ssh,ssh-add,ssh-agent,ssh-keygen,ssh-keyscan} /usr/bin/bak/
\cp -arpf /usr/sbin/sshd /usr/sbin/sshd_bak
\cp -arpf /etc/sysconfig/sshd /etc/sysconfig/sshd_bak
\cp -arpf /usr/lib/systemd/system/sshd.service /usr/lib/systemd/system/sshd.service_bak
\cp -arpf /etc/pam.d/sshd.pam /etc/pam.d/sshd.pam_bak
\cp -arpf /etc/pam.d/sshd /etc/pam.d/sshd_bak
说明：如果cp、sftp、ssh、ssh-add、ssh-agent、ssh-keygen、ssh-keyscan等二进制文件是软连接，这里就不需要备份，请直接删除这些软连接，后续如果还原的时候请从这些文件的源路径里拷贝即可。当前环境不是软连接，所以对这些二进制文件进行备份。
3.3、编译安装zlib
cd zlib-1.2.13
./configure --prefix=/usr/local/zlib-1.2.13 && make -j 4 && make install
3.4、编译安装openssl
1、编译安装
cd openssl-3.1.0
./config --prefix=/usr/local/openssl-3.1.0
make -j 4 && make install
2、编辑ld.so.conf文件
echo '/usr/local/openssl-3.1.0/lib64' >> /etc/ld.so.conf
ldconfig -v
3、创建操作系统软链接
ln -s /usr/local/openssl-3.1.0/bin/openssl /usr/bin/openssl
ln -s /usr/local/openssl-3.1.0/include/openssl /usr/include/openssl
ll -s /usr/bin/openssl
ll -s /usr/include/openssl
4、检查Openssl版本
openssl version
OpenSSL 3.1.0 14 Mar 2023 (Library: OpenSSL 3.1.0 14 Mar 2023)
3.5、编译安装openssh
1、编译安装
cd openssh-9.3p1
./configure --prefix=/usr/local/openssh-9.3p1 --sysconfdir=/etc/ssh --with-pam \
--with-ssl-dir=/usr/local/openssl-3.1.0 --with-zlib=/usr/local/zlib-1.2.13 --without-hardening
make && make install
2、替换新版本openssh相关命令
\cp -arf /usr/local/openssh-9.3p1/bin/scp /usr/bin/
\cp -arf /usr/local/openssh-9.3p1/bin/sftp /usr/bin/
\cp -arf /usr/local/openssh-9.3p1/bin/ssh /usr/bin/
\cp -arf /usr/local/openssh-9.3p1/bin/ssh-add /usr/bin/
\cp -arf /usr/local/openssh-9.3p1/bin/ssh-agent /usr/bin/
\cp -arf /usr/local/openssh-9.3p1/bin/ssh-keygen /usr/bin/
\cp -arf /usr/local/openssh-9.3p1/bin/ssh-keyscan /usr/bin/
\cp -arf /usr/local/openssh-9.3p1/sbin/sshd /usr/sbin/sshd
3、拷贝启动脚本
\cp -a contrib/redhat/sshd.init /etc/init.d/sshd
\cp -a contrib/redhat/sshd.pam /etc/pam.d/sshd.pam
chmod +x /etc/init.d/sshd
5、修改配置文件
vi /etc/ssh/sshd_config
PermitRootLogin yes
6、设置开机启动,并验证版本
systemctl daemon-reload
systemctl enable sshd.socket
systemctl start sshd
ssh -V
OpenSSH_9.3p1, OpenSSL 3.1.0 14 Mar 2023
注意：在configure openssh时，有设置参数 –with-pam，会提示PAM is enabled. You may need to install a PAM control file for sshd, otherwise password authentication may fail. Example PAM control files can be found in the contrib/subdirectory，在此之后登录服务器时，会发生登陆失败的问题。再次把UserPAM的参数禁用掉才可以正常登录服务器。
解决方法如下：
# 备份原文件/etc/pam.d/sshd，将以下内容覆盖写入/etc/pam.d/sshd
vim /etc/pam.d/sshd
#%PAM-1.0
auth required pam_sepermit.so
auth substack password-auth
auth include postlogin
# Used with polkit to reauthorize users in remote sessions
-auth optional pam_reauthorize.so prepare
account required pam_nologin.so
account include password-auth
password include password-auth
# pam_selinux.so close should be the first session rule
session required pam_selinux.so close
session required pam_loginuid.so
# pam_selinux.so open should only be followed by sessions to be executed in the user context
session required pam_selinux.so open env_params
session required pam_namespace.so
session optional pam_keyinit.so force revoke
session include password-auth
session include postlogin
# Used with polkit to reauthorize users in remote sessions
-session optional pam_reauthorize.so prepare
六、版本回退
回滚前：
[root@localhost ~]# ssh -V
OpenSSH_9.3p1, OpenSSL 3.1.0 14 Mar 2023
回滚操作：
1、回滚openssl
rm -f /usr/bin/openssl
ln -s /usr/local/openssl/bin/openssl /usr/bin/openssl
rm -f /usr/include/openssl
ln -s /usr/local/openssl/includeopenssl /usr/include/openssl
openssl version
OpenSSL 1.1.1o 3 May 2022
2、回滚openssh
rm -rf /etc/ssh
mv /etc/ssh_bak /etc/ssh
\cp -arpf /usr/bin/bak/cp /usr/bin/cp
\cp -arpf /usr/bin/bak/sftp /usr/bin/sftp
\cp -arpf /usr/bin/bak/ssh /usr/bin/ssh
\cp -arpf /usr/bin/bak/ssh-add /usr/bin/ssh-add
\cp -arpf /usr/bin/bak/ssh-agent /usr/bin/ssh-agent
\cp -arpf /usr/bin/bak/ssh-keygen /usr/bin/ssh-keygen
\cp -arpf /usr/bin/bak/ssh-keyscan /usr/bin/ssh-keyscan
\cp -arpf /usr/sbin/sshd_bak /usr/sbin/sshd
\cp -arpf /etc/sysconfig/sshd_bak /etc/sysconfig/sshd
\cp -arpf /usr/lib/systemd/system/sshd.service_bak /usr/lib/systemd/system/sshd.service
\cp -arpf /etc/pam.d/sshd.pam_bak /etc/pam.d/sshd.pam
\cp -arpf /etc/pam.d/sshd_bak /etc/pam.d/sshd
systemctl daemon-reload
systemctl restart sshd
rm -rf /usr/bin/bak
rm -f /usr/sbin/sshd_bak
rm -f /usr/lib/systemd/system/sshd.service_bak
rm -f /etc/pam.d/sshd.pam_bak
rm -f /etc/pam.d/sshd_bak
rm -f /etc/sysconfig/sshd_bak
回滚后：
[root@localhost ~]# ssh -V
OpenSSH_9.0p1, OpenSSL 1.1.1o 3 May 2022
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