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磷酸化多肽主要指肽链中的Ser、Tyr和Thr残基的侧链羟基被修饰成酸式磷酸酯多肽,有L构象和D构象之分,其结构如下:
在固相多肽合成SPPS(Solid-PhasePeptide Synthesis)采用的是Fmoc-氨基酸保护,所以如上这些氨基酸的NH2是Fmoc 保护(哌啶等有机碱可有效脱除),侧链OH等都是酸敏感基团保护比如(tbu,boc等等)。
为什么要对多肽进行磷酸化修饰?
这是因为生物体内蛋白质的磷酸化参与多种生物学过程密切相关,如DNA损伤修复、转录调节、信号传导、细胞凋亡的调节等,对多肽进行化学磷酸化修饰可以有效的研究这种机制和代谢进程。
实例:
1. Asp-Tyr(PO3H2)-Ser-Lys-OH (单磷酸化)
2. 5Fam-Ala-Lys-Arg-Arg-Arg-Leu-Ser(PO3H2)-Ser(PO3H2)-Leu-Arg-Ala (双磷酸化)
3. Ala-Asp-Phe-GluSer(PO3H2)-Ile-Pro-Ser(PO3H2)-Glu-Ser(PO3H2)-Leu-NH2(多磷酸化)
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