Datawhale AI夏令营第三期 AI+物质科学学习记录 Task2 RNN建模SMILES进行反应产率预测

news2025/1/12 8:47:28

引导

如何将化学知识转化为计算机可识别的形式

提到化学应该会想到元素周期表，分子式，化学反应方程等等，化学这门学科的知识和内容都有专有符号记录的，但计算机不能理解，所以需要将这些符号让计算机能理解

Ai4Chemistry知识点补充

AI4Science的早期历史（概要）

三个阶段

将化学知识以计算机形式存储，并构建数据

人们主要做的事情就是尝试使用不同的方法，尽可能地将化学知识和信息以计算机的形式进行存储，并以此为基础开始构建数据库。例如，用一些字符表示分子或者其他化学符号，如何保存一个具有空间结构的分子的原子、键的位置信息等等。

机器学习

大家开始使用一些手动的特征工程对已有数据进行编码、特征提取等操作。例如，在baseline中我们使用了分子指纹（molecule fingerprint）作为我们的编码方式。再辅以传统的机器学习的方法，做一些预测。

深度学习。

各种各样的深度神经网络也开始被广泛使用。这些网络不仅仅开始学习各种特征，也像word2vec那样，非常多的网络也被拿来对分子进行向量化。这也导致后来又非常多的新型的分子指纹出现。基于seq2seq模型学习表示为序列类型的化学数据、基于diffusion重建分子三维空间结构等等，都是当今的潮流方向。

SMILES —— 最流行的将分子表示为序列类型数据的方法

SMILES，提出者Weininger et al[1]，全称是Simplified Molecular Input Line Entry System，是一种将化学分子用ASCII字符表示的方法，在化学信息学领域有着举足轻重的作用。当前对于分子和化学式的储存形式，几乎都是由SMILES（或者它的一些手足兄弟）完成的。使用非常广泛的分子/反应数据库，例如ZINC[2]，ChemBL[3]，USPTO[4]等，都是采用这种形式存储。SMILES将化学分子中涉及的原子、键、电荷等信息，用对应的ASCII字符表示；环、侧链等化学结构信息，用特定的书写规范表达。以此，几乎所有的分子都可以用特定的SMILES表示，且SMILES的表示还算比较直观。

常见的化学结构
在这里插入图片描述
化学反应的表示

分子指纹——分子向量化

分子的指纹就像人的指纹一样，用于表示特定的分子。分子指纹是一个具有固定长度的位向量（即由0，1组成），其中，每个为1的值表示这个分子具有某些特定的化学结构。例如，对于一个只有长度为2的分子指纹，我们可以设定第一个值表示分子是否有甲基，第二个位置的值表示分子是都有苯环，那么[0,1]的分子指纹表示的就是一个有苯环而没有甲基的分子。通常，分子指纹的维度都是上千的，也即记录了上千个子结构是否出现在分子中。
（这非常像NLP中的Bag of Word）。

RDkit —— 强大、丰富且高效的化学信息工具

RDkit是化学信息学中主要的工具，是开源的。网址：http://www.rdkit.org，支持WIN\MAC\Linux，可以被python、Java、C调用。几乎所有的与化学信息学相关的内容都可以在上面找到。常用的功能包括但不限于：

读和写分子；
循环获取分子中原子、键、环的信息；
修饰分子；
获取分子指纹；
计算分子相似性；
将分子绘制为图片；
子结构匹配和搜索；
生成和优化3D结构。
RDkit会将分子读取为RDkit中专属的rdkit.Chem.rdchem.Mol对象，并以Mol对象为基础，可以对分子进行转化为各种表达形式，例如SMILES、SMARTS：

from rdkit import Chem
m = Chem.MolFromSmiles('Cc1ccccc1')
res = Chem.MolToSmarts(m)
# res : [#6]-[#6]1:[#6]:[#6]:[#6]:[#6]:[#6]:1

绘制图片

from rdkit.Chem import Draw
img = Draw.MolToImage(m)
img.show() # 把图片展示出来

子结构搜索

m = Chem.MolFromSmiles('c1ccccc1O')
patt = Chem.MolFromSmarts('ccO')
m.HasSubstructMatch(patt)
# True

获得分子指纹（fingerprint）并通过指纹计算分子之间的相似性：

from rdkit import Chem
from rdkit import DataStructs
from rdkit.Chem import AllChem
ms = [Chem.MolFromSmiles('CCOC'), Chem.MolFromSmiles('CCO'),
Chem.MolFromSmiles('COC')]
fpgen = AllChem.GetRDKitFPGenerator()
fps = [fpgen.GetFingerprint(x) for x in ms]
DataStructs.TanimotoSimilarity(fps[0],fps[1]) # TanimotoSimilarity是计算分子相似性的其中一个指标，更多指标详见RDkit官网
# 0.6
DataStructs.TanimotoSimilarity(fps[0],fps[2])
# 0.4
DataStructs.TanimotoSimilarity(fps[1],fps[2])
# 0.25

Tanimoto Similarity计算方法：
在这里插入图片描述
其中： $b_X, b_Y$ 就是是分子指纹。
分子相似性的计算方法也是多样的。

机器学习

机器学习按照目标可以分为分类任务（classification）和回归（regression）任务两大类。所谓分类任务，就是模型预测的结果是离散的值，例如类别；那么，回归任务中，模型预测的结果就是连续的值，例如房价等等。在本次竞赛中，我们需要预测的目标是反应的产率，是0-1之间的一个连续的数值，所以是一个回归任务。（注：离散值通过一些处理可以近似认为是连续值，所以不要被连续值和离散值限制了自己的思维）。

传统的机器学习需要需要经历特征工程这一步骤，即将原始数据转化为向量形式。然后通过SVM、Random Forest等算法学习数据的规律。这些方法在处理简单的任务时是比较有效的。